西蒙·卡拉汉以独奏家和室内乐演奏家的身份活跃于国际舞台，同时也是一位成就斐然的录音艺术家。他定期亮相英国各大音乐厅，并赴亚洲、北美及欧洲巡演。卡拉汉与皇家北方交响乐团及马丁·耶茨合作录制的贝内特协奏曲荣获《留声机》杂志编辑推荐奖，并获得评论界的高度赞誉，其中Presto Music评论道：「他的技巧在掌控上无懈可击，却始终服务于音乐本身，使得那些炫技之处成为音乐表达不可分割的一部分，而非单纯的卖弄。正是他对所演奏作品内在实质的执着追求，使卡拉汉成为大量被低估曲目的极具说服力的诠释者。」
作为协奏曲独奏家，西蒙·卡拉汉近年来与阿尔斯特管弦乐团、BBC威尔士国家管弦乐团、皇家北方交响乐团及圣加仑交响乐团合作演出，合作指挥包括亚克·范·斯滕、马丁·耶茨、莫德斯塔斯·皮特雷纳斯和马丁·布拉宾斯。他的独奏音乐会合作伙伴包括谢库·坎内-梅森、杰克·利贝克、友田可可、尼古拉斯·丹尼尔、朱利安·布利斯、阿德里安·布伦德尔、本·戈德沙伊德、冯宁、拉斐尔·沃尔菲什、露丝·罗杰斯、塞缪尔·韦斯特、普鲁内拉·斯凯尔斯和蒂莫西·韦斯特。他还是伦敦钢琴四重奏的创始成员，与著名的皮亚蒂四重奏的同事们携手，致力于推广钢琴四重奏曲目，尤其专注于复兴那些已被遗忘的作品。
西蒙·卡拉汉的杰出而多元的唱片目录涵盖为Hyperion、Somm、Nimbus和Lyrita录制的唱片。他在BBC第三广播电台及各大流媒体平台上颇具影响力，与友田可可在Apple Music上发布的最新单曲在发行首月便突破了百万播放量。他热衷于社交媒体，将其作为推广古典音乐的平台，尤其视之为倡导罕见及未被发掘曲目的重要工具。
卡拉汉广泛的曲目涵盖十九世纪和二十世纪的标准作品，并日益专注于鲜为人知的领域，例如伯恩哈德·肖尔茨、约瑟夫·莱因贝格尔和卡尔·莱内克的作品。西蒙工作的核心之一是他对英国音乐的承诺，他在Lyrita旗下持续推进一个系列项目，与BBC威尔士国家管弦乐团合作录制英国协奏曲的世界首演。卡拉汉还完成了丽贝卡·克拉克、乔治·戴森和威廉·布什全部钢琴作品的首次录音。他为Hyperion著名的《浪漫钢琴协奏曲》系列录制了四张专辑。他为Hyperion录制的首张唱片与BBC苏格兰交响乐团及马丁·布拉宾斯合作完成，是他在皇家北方音乐学院攻读博士学位期间的研究成果，并获得BBC第三广播电台安德鲁·麦格雷戈的高度评价：「对于这些演奏，我只有赞美之词……令人印象深刻的钢琴演奏。」
2020年，西蒙与女演员米里亚姆·玛格丽斯共同录制了《大象巴巴的故事》（L'Histoire de Babar）。该专辑获得《独立报》五星评价，乐评人迈克尔·丘奇写道：「在这里，借助米里亚姆·玛格丽斯的艺术诠释与西蒙·卡拉汉出色的钢琴演奏，普朗克那令人愉悦的音乐回应得以生动呈现……它只有短短三十分钟，但天哪，余韵绵长。」西蒙·卡拉汉在室内乐领域的声望与经验使他获任伦敦著名的康威厅艺术总监一职，成为自1887年周日音乐会系列创立以来的第六位掌门人。他现任皇家北方音乐学院钢琴教授，并于2012年当选斯坦威艺术家。
