Simon Callaghan si esibisce a livello internazionale come solista e musicista da camera, parallelamente a una carriera di grande successo come artista discografico. È ospite regolare delle principali sale da concerto del Regno Unito, nonché di tournée in Asia, Nord America ed Europa. La recente incisione di Callaghan dei Concerti di Bennett con la Royal Northern Sinfonia e Martin Yates è stata scelta come Editors' Choice da Gramophone e ha ricevuto ampi consensi dalla critica, in particolare da Presto Music: «La sua tecnica è impeccabile nella padronanza, ma sempre al servizio della musica, così che i fuochi d'artificio sono parte integrante della comunicazione musicale e non ne costituiscono il fine. È il suo impegno verso la sostanza di ciò che suona a fare di Callaghan un convincente interprete di un vasto repertorio troppo poco apprezzato.»
Come solista concertistico, Simon Callaghan ha recentemente collaborato con la Ulster Orchestra, la BBC National Orchestra of Wales, la Royal Northern Sinfonia e il Sinfonieorchester St. Gallen, con direttori tra cui Jac van Steen, Martin Yates, Modestas Pitrėnas e Martyn Brabbins. Tra i suoi partner nei recital figurano Sheku Kanneh-Mason, Jack Liebeck, Coco Tomita, Nicholas Daniel, Julian Bliss, Adrian Brendel, Ben Goldscheider, Feng Ning, Raphael Wallfisch, Ruth Rogers, Samuel West, Prunella Scales e Timothy West. È inoltre membro fondatore del London Piano Quartet, che ha costituito insieme a colleghi del rinomato Piatti Quartet per valorizzare il repertorio per quartetto con pianoforte, con particolare attenzione al recupero di opere cadute nell'oblio.
La ricca e variegata discografia di Simon Callaghan comprende incisioni per Hyperion, Somm, Nimbus e Lyrita. È una presenza consolidata su BBC Radio 3 e su diverse piattaforme di streaming; il suo singolo più recente su Apple Music con Coco Tomita ha superato il milione di ascolti nel primo mese dalla pubblicazione. È un appassionato utilizzatore dei social media, che impiega come strumento di promozione della musica classica in generale e, in particolare, come mezzo per la sua opera di divulgazione del repertorio raro e inesplorato.
Il vasto repertorio di Callaghan abbraccia le opere fondamentali del XIX e XX secolo e si concentra sempre più su ciò che è poco conosciuto, tra cui lavori di Bernhard Scholz, Josef Rheinberger e Carl Reinecke. Un pilastro del lavoro di Simon è il suo impegno per la musica britannica: ha una serie in corso per Lyrita, in cui registra prime mondiali di concerti britannici con la BBC National Orchestra of Wales. Callaghan ha inoltre realizzato le prime incisioni dell'integrale pianistica di Rebecca Clarke, George Dyson e William Busch. Ha inciso quattro album per la celebre serie The Romantic Piano Concerto di Hyperion. Il suo primo disco per Hyperion, con la BBC Scottish Symphony Orchestra e Martyn Brabbins, nacque nell'ambito del suo dottorato al Royal Northern College of Music e fu elogiato da Andrew McGregor di BBC Radio 3: «Non ho che parole di elogio per queste esecuzioni… un pianismo di grande livello.»
Nel 2020, Simon ha registrato L'Histoire de Babar con l'attrice Miriam Margolyes. L'album ha ricevuto cinque stelle dall'Independent; il critico Michael Church ha scritto: «Qui, grazie all'arte di Miriam Margolyes e all'eccellente pianismo di Simon Callaghan, prende vita la deliziosa risposta musicale di Poulenc… Dura soli 30 minuti, ma dio mio, come risuona.» La reputazione e l'esperienza di Simon Callaghan nella musica da camera lo hanno portato alla nomina a Direttore Artistico della celebre Conway Hall di Londra, come sesto titolare dalla fondazione della serie Sunday Concerts nel 1887. È Professore di Pianoforte al Royal Northern College of Music ed è stato nominato Steinway Artist nel 2012.
