Lodato per il suo "pianismo vellutato di straordinaria sensibilità " (The Strad), Simon Callaghan, Steinway Artist, si esibisce a livello internazionale come solista e camerista. Le sue turné recenti lo hanno portato in Giappone, Malesia, Thailandia, Hong Kong, Canada e in tutta Europa. Ha suonato in tutte le principali sale da concerto del Regno Unito, tra cui la Wigmore Hall, la Royal Festival Hall, la Birmingham Symphony Hall, la Liverpool Philharmonic Hall, la St David’s Hall di Cardiff, la Bridgewater e la Stoller Hall di Manchester.
Simon ha un interesse particolare nel proporre opere raramente eseguite a un pubblico nuovo e la sua crescente reputazione in questo campo ha portato a inviti sia per registrazioni che per concerti dal vivo. La sua incisione del 2017 dei concerti di Roger Sacheverell Coke per l'apprezzata serie di Hyperion The Romantic Piano Concerto, con la BBC Scottish Symphony Orchestra e Martyn Brabbins, ha raggiunto il n. 2 nelle classifiche classiche specialistiche, con recensioni entusiaste su tutta la stampa. Questo primo CD con Hyperion è stato seguito nel 2018 da una collaborazione con il direttore Ben Gernon per registrare concerti di Rheinberger e Scholz. Altri due dischi di concerti (con la Sinfonieorchester St Gallen) saranno pubblicati nel 2022. Gli inviti ad esibirsi dal vivo includono concerti di Françaix e Tippett e la prima esecuzione dal 1946 nel Regno Unito del terzo Concerto di Medtner.
Il primo disco da solista di Simon per Hyperion, anteprima mondiale di opere di Jean Louis Nicodé, è uscito nel 2019 con grande successo di critica, e Gramophone elogia la sua "superba abilità artistica". Le aggiunte più recenti al catalogo delle registrazioni da solista di Simon sono raccolte di miniature di Schumann e Poulenc, pubblicate nel 2019 per Nimbus, e la prima raccolta completa su disco di opere per pianoforte di George Dyson, per SOMM nel 2020. Ad annunziare il suo ultimo progetto - tutta la musica per pianoforte di Poulenc - è appena uscito il primo disco della serie: The Story of Babar, the Little Elephant, narrato da Miriam Margolyes.
Simon attribuisce un grande valore all'insegnamento e ha recentemente tenuto masterclass presso la Chetham’s School of Music e il Royal Birmingham Conservatoire. Nella prossima stagione terrà masterclass, condurrà un corso di musica cameristica alla Benslow Music e continuerà ad essere titolare di pianoforte presso l'Ingenium Academy (Winchester). Oltre al suo programma concertistico, Simon è Direttore musicale presso la Conway Hall, dove supervisiona la serie di musica da camera più longeva d'Europa. Nel 2020 il Royal Northern College of Music ha assegnato a Simon un PhD in Performance per il suo lavoro su Roger Sacheverell Coke.
Le performance di musica contemporanea hanno compreso opere di Joseph Phibbs, Julian Anderson e Kenneth Hesketh, ed è stato invitato dal Royal College of Music a suonare "Dérive II" di Boulez come parte della loro serie "Variable Geometry". La sua prima incisione mondiale di "Allusions" di Paul Patterson per due violini e pianoforte (con Midori Komachi e Sophie Rosa) è uscita nel 2017.
Tra gli inviti a festival annovera: Husum Piano Rarities, English Music Festival, Wintertide Festival (Canada), Absolute Classics, Highgate, Cervo, Hertfordshire e Whittington. Simon ha anche suonato frequentemente per BBC radio e televisione. Per musica da camera ha collaborato con Feng Ning, Jack Liebeck, Sheku Kanneh-Mason, Alexander Sitkovetsky, Thomas Gould, Nicholas Daniel, Raphael Wallfisch e con gli attori Timothy West, Prunella Scales e Samuel West. Il suo vasto repertorio include cicli completi di opere cameristiche di Beethoven e Brahms e una residenza di tre concerti presso St John's Smith Square di Londra, ad esplorare il mezzo del quartetto per pianoforte.
La discografia di Simon include anche pezzi solistici di Sterndale Bennett, Parry e Sacheverell Coke, musica da camera di Brahms, Schumann, Chopin e Ravel e incisioni di brani per due pianoforti di Parry, Sherwood e Delius con il partner del Parnassius Duo Hiroaki Takenouchi. Nel 2020 Simon e Hiroaki hanno pubblicato gli arrangiamenti per due pianoforti di Camille Saint-Saëns delle Sonate di Chopin e Liszt, per Nimbus. Simon ha anche inciso per Danacord, Somm, Resonus ed EM Records, ed ampliato il suo ruolo come artista e produttore in una fortunata associazione con Nimbus e Lyrita. Le incisioni per Lyrita includono l'anteprima mondiale delle sonate per violoncello di Roger Sacheverell Coke con Raphael Wallfisch.