Simon Callaghan treedt internationaal op als solist en kamermuzikant, naast een zeer succesvolle carrière als opname-artiest. Hij is een vaste gast in de belangrijkste concertzalen van het Verenigd Koninkrijk en maakt tournees door Azië, Noord-Amerika en Europa. Callaghans recente opname van de Bennett-concerten met de Royal Northern Sinfonia en Martin Yates werd door Gramophone uitgeroepen tot Editors' Choice en ontving uitstekende kritieken, met name van Presto Music: «Zijn techniek is onberispelijk in haar beheersing, maar staat altijd in dienst van de muziek, zodat de vuurwerken een integraal onderdeel vormen van de muzikale communicatie en niet het doel op zich zijn. Het is zijn toewijding aan de kern van wat hij speelt die Callaghan maakt tot een overtuigend pleitbezorger van een rijke schat aan ondergewaardeerd repertoire.»
Als concertsolist heeft Simon Callaghan recentelijk samengewerkt met het Ulster Orchestra, het BBC National Orchestra of Wales, de Royal Northern Sinfonia en het Sinfonieorchester St. Gallen, met dirigenten als Jac van Steen, Martin Yates, Modestas PitrÄ—nas en Martyn Brabbins. Tot zijn recitalpartners behoren Sheku Kanneh-Mason, Jack Liebeck, Coco Tomita, Nicholas Daniel, Julian Bliss, Adrian Brendel, Ben Goldscheider, Feng Ning, Raphael Wallfisch, Ruth Rogers, Samuel West, Prunella Scales en Timothy West. Hij is tevens medeoprichter van het London Piano Quartet, dat hij samen met collega's van het gerenommeerde Piatti Quartet heeft opgericht om het repertoire voor pianokwartet onder de aandacht te brengen, met bijzondere aandacht voor het nieuw leven inblazen van werken die in de vergetelheid zijn geraakt.
De vooraanstaande en veelzijdige discografie van Simon Callaghan omvat opnames voor Hyperion, Somm, Nimbus en Lyrita. Hij heeft een sterke aanwezigheid op BBC Radio 3 en op diverse streamingplatforms; zijn meest recente single op Apple Music met Coco Tomita oversteeg in de eerste maand na de release de grens van één miljoen streams. Hij is een enthousiast gebruiker van sociale media, die hij inzet als promotiemiddel voor klassieke muziek in het algemeen en in het bijzonder als instrument voor zijn pleidooi voor zeldzaam en onontgonnen repertoire.
Het brede repertoire van Callaghan omvat de standaardwerken uit de negentiende en twintigste eeuw en richt zich in toenemende mate op weinig bekend materiaal, zoals werken van Bernhard Scholz, Josef Rheinberger en Carl Reinecke. Een hoeksteen van Simons werk is zijn toewijding aan de Britse muziek; hij heeft een doorlopende reeks bij Lyrita, waarin hij wereldpremières van Britse concerten opneemt met het BBC National Orchestra of Wales. Callaghan heeft daarnaast eerste opnames gemaakt van het volledige pianowerken van Rebecca Clarke, George Dyson en William Busch. Hij heeft vier albums opgenomen voor Hyperions gevierde serie The Romantic Piano Concerto. Zijn eerste cd voor Hyperion, met het BBC Scottish Symphony Orchestra en Martyn Brabbins, maakte deel uit van zijn promotieonderzoek aan het Royal Northern College of Music en werd geprezen door Andrew McGregor van BBC Radio 3: «Ik heb niets dan lof voor de uitvoeringen… indrukwekkend pianospel.»
In 2020 nam Simon L'Histoire de Babar op met actrice Miriam Margolyes. Het album ontving vijf sterren van The Independent; recensent Michael Church schreef: «Hier, dankzij de kunst van Miriam Margolyes en het uitstekende pianospel van Simon Callaghan, klinkt Poulencs heerlijke muzikale reactie… Het duurt slechts 30 minuten, maar mijn god, wat een uitwerking heeft het.» De reputatie en ervaring van Simon Callaghan in de kamermuziek leidden tot zijn benoeming tot Artistiek Directeur van de gevierde Conway Hall in Londen, als slechts de zesde titularis sinds de oprichting van de Sunday Concerts-reeks in 1887. Hij is Professor Piano aan het Royal Northern College of Music en werd in 2012 benoemd tot Steinway Artist.
