サイモン・キャラハンは、ソリストおよび室内楽奏者として国際的に活躍するとともに、録音アーティストとしても高い評価を得ています。英国の主要なコンサートホールに定期的に出演するほか、アジア、北米、ヨーロッパへのツアーも行っています。キャラハンがロイヤル・ノーザン・シンフォニアおよびマーティン・イェーツと録音したベネット協奏曲は、グラモフォン誌のエディターズ・チョイスに選出され、批評家から高い評価を受けました。とりわけプレスト・ミュージックはこう述べています。「彼のテクニックはその熟達において非の打ちどころがなく、しかし常に音楽に奉仕しており、技巧的な華やかさは自己目的化することなく音楽的表現の不可欠な一部となっている。自らが演奏するものの本質への献身こそが、キャラハンを豊かな埋もれたレパートリーの説得力ある擁護者たらしめている。」
協奏曲のソリストとして、シモン・キャラハンはアルスター管弦楽団、BBCナショナル・オーケストラ・オブ・ウェールズ、ロイヤル・ノーザン・シンフォニア、ザンクトガレン交響楽団と共演し、ヤック・ファン・ステーン、マーティン・イェーツ、モデスタス・ピトレナス、マーティン・ブラビンズらの指揮のもとで演奏してきました。リサイタルのパートナーには、シェク・カネー＝メイソン、ジャック・リーベック、ココ・トミタ、ニコラス・ダニエル、ジュリアン・ブリス、エイドリアン・ブレンデル、ベン・ゴールドシャイダー、フォン・ニン、ラファエル・ウォールフィッシュ、ルース・ロジャース、サミュエル・ウェスト、プルネラ・スケールズ、ティモシー・ウェストが含まれます。また、ロンドン・ピアノ・カルテットの創設メンバーでもあり、著名なピアッティ四重奏団の同僚たちとともにピアノ四重奏のレパートリーを紹介しながら、忘れ去られた作品の復活に特に力を注いでいます。
シモン・キャラハンの充実した多彩なディスコグラフィーには、ハイペリオン、ソム、ニンバス、リリタへの録音が含まれます。BBCラジオ3および各種ストリーミング・プラットフォームでの存在感も高く、ココ・トミタとともにApple Musicでリリースした最新シングルはリリース初月に100万回再生を超えました。ソーシャルメディアにも積極的に取り組み、クラシック音楽全般の普及を図るとともに、希少で未開拓のレパートリーを広める手段として活用しています。
キャラハンの幅広いレパートリーは19世紀・20世紀の標準的な作品を網羅しつつ、ベルンハルト・ショルツ、ヨーゼフ・ライネッケ、カール・ライネッケなど、あまり知られていない作品にも積極的に取り組んでいます。シモンの活動の核をなすのが英国音楽への献身であり、BBCナショナル・オーケストラ・オブ・ウェールズとともに英国の協奏曲の世界初録音を行うリリタでのシリーズを継続しています。また、レベッカ・クラーク、ジョージ・ダイソン、ウィリアム・ブッシュのピアノ曲全集の初録音も手がけました。ハイペリオンの名シリーズザ・ロマンティック・ピアノ・コンチェルトでは4枚のアルバムを録音しています。BBCスコティッシュ交響楽団とマーティン・ブラビンズとともに制作したハイペリオンへの初録音は、ロイヤル・ノーザン・カレッジ・オブ・ミュージックでの博士論文研究の一環として生まれ、BBCラジオ3のアンドリュー・マクレガーから「この演奏に賞賛以外の言葉はない……印象的なピアニズム」と称賛されました。
2020年、シモンは女優ミリアム・マーゴリーズとともにL'Histoire de Babar（バーバルのおはなし）を録音しました。このアルバムはインディペンデント紙で五つ星を獲得し、批評家のマイケル・チャーチはこう述べています。「ここに、ミリアム・マーゴリーズの芸術とシモン・キャラハンの見事なピアニズムによって、プーランクの魅力的な音楽的応答が生き生きと響く……わずか30分の作品だが、なんと深く心に響くことか。」室内楽における高い評価と経験が認められ、シモン・キャラハンはロンドンの名門コンウェイ・ホールのアーティスティック・ディレクターに就任しました。1887年のサンデー・コンサート・シリーズ創設以来、6人目の就任者となります。ロイヤル・ノーザン・カレッジ・オブ・ミュージックのピアノ教授を務め、2012年にはスタインウェイ・アーティストに選出されました。
