The Strad（イギリスの著名なクラシック音楽マガジン）にて「魅惑的な感受性を携えた、ビロードの手袋をはめたような繊細な演奏技巧」と称賛されたスタインウェイ・アーティスト、サイモン・キャラハンはソリストとして、また室内楽奏者として国際的に活躍している。近年のツアーでは日本、マレーシア、タイ、香港、カナダ、及びヨーロッパ全域を訪れている。ウィグモアホール、ロイヤルフェスティバルホール、バーミンガムシンフォニーホール、リバプールフィルハーモニックホール、カーディフのセントデイヴィッドホール、マンチェスターのブリッジウォーターホールとストラーホールを含む、イギリス国内全ての主要なコンサートホールで演奏した。
現代音楽演奏では、ジョゼフ・フィブス、ジュリアン・アンダーソン、ケネス・ヘスケスの作品などがあり、Variable Geometryシリーズの一環として王立音楽大学に招待されブーレーズのDérive 2を演奏。世界初録音となったポール・パターソン作曲２つのヴァイオリンとピアノのための「Allusions」はヴァイオリニスト小町碧及びSophie Rosaとの共演で2017年にリリースされた。
ハイペリオンレーベルでの最初のソロCDとなる2019年5月リリースのジャン・ルイ・ニコデ作品世界初録音では、「素晴らしい芸術性」（グラモフォンマガジン）など、批評家の称賛を得た。最近では2019年11月にNimbusからリリースされたシューマン及びプーランクの小品集が、そして、2020年には、SOMMレコードより、ジョージ・ダイソンの、現存する全ピアノ曲を集めた初のCDがサイモンのソロ・カタログに追加された。現在は、プーランクのピアノ曲全曲録音のプロジェクトを進行中。このプロジェクト最初のアルバム、「子象ババールのお話」（Miriam Margolyes語り）が最近リリースされた。
演奏家としての視点から、ロジャー・サシェヴァレル・コークの作品の研究を行い、２０２０年、王立ノーザン音楽大学の博士号(Ph.D.)を取得する。
他にはスタンデール・ベネット、パリー、コークのソロ作品や、ブラームス、シューマン、ショパン、ラベルの室内楽、竹ノ内博明とのピアノデュオ「Parnassius Duo」でパリー、シャーウッド、ディーリアスの録音などが楽しめる。 2020年には、サン－サーンスによる、2台ピアノの為に編曲された、リスト、ショパンのピアノソナタがNimbusレコードよりリリースされた。
稀にしか演奏されない作品を新しく聴衆へ紹介することにサイモンは特に意欲的で、この分野での高評価により、録音やライブでの演奏に招待されている。高い称賛を受けているハイペリオンレーベル・ロマンティックピアノ協奏曲シリーズでの、マーティン・ブラビンズ指揮、BBCスコティッシュ交響楽団との共演によるロジャー・サシェヴァレル・コーク作曲ピアノ協奏曲の録音（2017年）は、スペシャリストクラシック音楽チャートにて２位に到達し、報道で絶賛された。このハイペリオンレーベル・デビューCDの後、2018年に指揮者Ben Gernonとの共演でラインベルガーとショルツのピアノ協奏曲を録音しており、2021年にはSinfonieorchester St. Gallenとのピアノ協奏曲CD２枚のリリースが予定されている。その他、フランセやティペット、また1946年以降イギリスでは初演となるメトネルのピアノ協奏曲第３番などの招待演奏も果たしている。
他レーベルでの録音は、Danacord、Somm、Resonus、EMレコードがあり、NimbusやLyritaとはアーティストとしてのみではなくプロデューサーとしての役柄へも拡張して刺激的な関係を築いている。Lyritaレーベルからのリリースは、チェリストRaphael Wallfischとのロジャー・サシェヴァレル・コーク作曲チェロソナタ世界初録音が含まれる。
Husum Piano Rarities、English Music Festival、Wintertide Festival（カナダ）、Absolute Classics、Highgate、Cervo、Hertfordshire、Whittingtonなどでの音楽祭へ招待されており、またBBCラジオ・テレビでも頻繁に演奏している。室内楽ではFeng Ning、Jack Liebeck、Sheku Kanneh-Mason、Alexander Sitkovetsky、Thomas Gould、Nicholas Daniel、Raphael Wallfischを始め、俳優のTimothy West、Prunella Scales、Samuel Westとも共演。ベートーヴェン及びブラームスの室内楽全てを含むサイモンのレパートリーは幅広く、セント・ジョンズ・スミス・スクエア（ロンドン）での３回のレジデントコンサートではピアノ四重奏を演奏。
ピアノ教育も最重視しており、近年ではChetham’s School of Music及び王立バーミンガム音楽院でマスタークラスを開催。今後、マスタークラスの他にBenslow Musicで室内楽コースを率い、Ingenium Academy（イギリス・ウィンチェスター）では引き続きピアノ科の責任者を務める予定。演奏活動以外では、室内楽シリーズとしてヨーロッパで最長の歴史を誇るコンウェイ・ホールの音楽監督としても活躍。