사이먼 캘러헌은 독주자이자 실내악 연주자로 국제 무대에서 활동하는 한편, 음반 아티스트로서도 큰 성공을 거두고 있다. 영국의 주요 콘서트홀에 정기적으로 출연하며, 아시아·북미·유럽 순회공연 무대에도 꾸준히 오르고 있다. 로열 노던 신포니아(Royal Northern Sinfonia) 및 마틴 예이츠(Martin Yates)와 함께한 최근의 베넷(Bennett) 협주곡 음반은 《그라모폰(*Gramophone*)》 에디터스 초이스에 선정되었으며 평단의 높은 찬사를 받았다. 특히 프레스토 뮤직(Presto Music)은 다음과 같이 평했다. "*그의 테크닉은 완벽하게 장악되어 있으면서도 언제나 음악에 봉사한다. 그래서 화려한 기교는 그 자체가 목적이 되는 대신 음악적 소통의 필수적인 일부가 된다. 무엇을 연주하든 그 음악의 본질에 헌신하는 태도야말로, 제대로 평가받지 못한 방대한 레퍼토리의 설득력 있는 대변자로 캘러헌을 자리매김하게 하는 것이다.*"
협주곡 독주자로서 사이먼 캘러헌은 최근 얼스터 오케스트라(Ulster Orchestra), BBC 웨일스 내셔널 오케스트라(BBC National Orchestra of Wales), 로열 노던 신포니아, 장크트갈렌 심포니 오케스트라(Sinfonieorchester St. Gallen) 등과 협연했으며, 야크 판 스테인(Jac van Steen), 마틴 예이츠, 모데스타스 피트레나스(Modestas Pitrėnas), 마틴 브래빈스(Martyn Brabbins) 등의 지휘자들과 함께 무대에 섰다. 리사이틀 파트너로는 셰쿠 카네메이슨(Sheku Kanneh-Mason), 잭 리벡(Jack Liebeck), 코코 토미타(Coco Tomita), 니컬러스 대니얼(Nicholas Daniel), 줄리언 블리스(Julian Bliss), 에이드리언 브렌델(Adrian Brendel), 벤 골드샤이더(Ben Goldscheider), 펑 닝(Feng Ning), 라파엘 월피시(Raphael Wallfisch), 루스 로저스(Ruth Rogers), 새뮤얼 웨스트(Samuel West), 프루넬라 스케일스(Prunella Scales), 티머시 웨스트(Timothy West) 등이 있다. 또한 그는 런던 피아노 콰르텟(London Piano Quartet)의 창단 멤버로, 명성 높은 피아티 콰르텟(Piatti Quartet) 단원들과 함께 피아노 사중주 레퍼토리를 조명하고 있으며, 특히 잊힌 작품들을 되살리는 데 힘을 쏟고 있다.
사이먼 캘러헌의 뛰어나고 폭넓은 디스코그래피에는 하이페리온(Hyperion), 솜(Somm), 님버스(Nimbus), 리리타(Lyrita) 레이블의 음반들이 포함되어 있다. BBC 라디오 3와 여러 스트리밍 플랫폼에서도 확고한 입지를 다지고 있으며, 코코 토미타와 함께한 가장 최근의 애플 뮤직 싱글은 발매 첫 달에 100만 스트리밍을 넘어섰다. 소셜 미디어에도 열정적인 그는 이를 클래식 음악 전반을 알리는 수단으로 활용하는 동시에, 희귀하고 알려지지 않은 음악을 알리는 데 특히 유용한 도구로 여기고 있다.
캘러헌의 폭넓은 레퍼토리는 19세기와 20세기의 주요 레퍼토리를 아우르는 한편, 점차 잘 알려지지 않은 작품들로 무게중심을 옮기고 있다. 베른하르트 숄츠(Bernhard Scholz), 요제프 라인베르거(Josef Rheinberger), 카를 라이네케(Carl Reinecke) 등이 그 예다. 영국 음악에 대한 헌신은 그의 활동에서 핵심을 이루는 부분으로, 리리타 레이블에서 BBC 웨일스 내셔널 오케스트라와 함께 영국 협주곡들의 세계 초연 녹음 시리즈를 이어가고 있다. 또한 레베카 클라크(Rebecca Clarke), 조지 다이슨(George Dyson), 윌리엄 부시(William Busch)의 피아노 작품 전곡을 세계 최초로 녹음했으며, 하이페리온의 명망 있는 로맨틱 피아노 콘체르토(The Romantic Piano Concerto) 시리즈로 네 장의 음반을 발매했다. BBC 스코틀랜드 심포니 오케스트라(BBC Scottish Symphony Orchestra) 및 마틴 브래빈스와 함께한 그의 첫 하이페리온 음반은 로열 노던 음악원(Royal Northern College of Music)에서의 박사 과정 연구의 일부였으며, BBC 라디오 3의 앤드루 맥그리거(Andrew McGregor)는 이렇게 극찬했다. "이 연주에는 찬사 외에 달리 할 말이 없다… 인상적인 피아니즘이다."
2020년 사이먼 캘러헌은 배우 미리엄 마골리스(Miriam Margolyes)와 함께 코끼리 바바 이야기(L'Histoire de Babar)를 녹음했다. 이 음반은 《인디펜던트(The Independent)》로부터 별 다섯 개를 받았으며, 평론가 마이클 처치(Michael Church)는 이렇게 평했다. "해리 포터의 배우 미리엄 마골리스의 예술성과 사이먼 캘러헌의 탁월한 피아니즘 덕분에, 여기 풀랑크의 매혹적인 음악적 응답이 살아난다… 겨우 30분에 지나지 않지만, 세상에, 그 여운이란." 실내악 분야에서 쌓아온 명성과 경험을 인정받아 캘러헌은 런던의 유서 깊은 콘웨이 홀(Conway Hall) 예술감독으로 임명되었는데, 이는 1887년 일요 음악회(Sunday Concerts) 시리즈가 창설된 이래 여섯 번째 예술감독이다. 또한 2026년 10월부터는 스토크온트렌트의 펜쿨 음악·예술 페스티벌(Penkhull Festival of Music and Art) 예술감독도 맡고 있다. 그는 로열 노던 음악원 피아노 교수이며, 2012년 스타인웨이 아티스트(Steinway Artist)로 선정되었다. 2026년에는 브리티시 인터내셔널 에듀케이션 코리아(British International Education Korea, BIEK)의 창립 음악감독으로 임명되어 한국에서 영국 음악원 교육의 발전을 이끌고 있다.
