Simon Callaghan mène une carrière internationale de soliste et de chambriste, parallèlement à une carrière particulièrement fructueuse d'artiste du disque. Il se produit régulièrement dans les grandes salles de concert du Royaume-Uni, ainsi qu'en tournée en Asie, en Amérique du Nord et en Europe. Son récent enregistrement des concertos de Bennett avec le Royal Northern Sinfonia et Martin Yates a été distingué par le « Editors' Choice » de *Gramophone* et salué par la critique, notamment par Presto Music : « *sa technique est d'une maîtrise sans faille, mais toujours au service de la musique, de sorte que les traits de virtuosité font partie intégrante du discours musical au lieu d'en devenir l'objet. C'est cet engagement envers la substance même de ce qu'il joue qui fait de Callaghan un défenseur convaincant de tout un pan de répertoire trop peu apprécié.* »
Comme soliste concertant, Simon Callaghan a récemment collaboré avec l'Ulster Orchestra, le BBC National Orchestra of Wales, le Royal Northern Sinfonia et le Sinfonieorchester St. Gallen, sous la direction notamment de Jac van Steen, Martin Yates, Modestas Pitrėnas et Martyn Brabbins. Parmi ses partenaires de récital figurent Sheku Kanneh-Mason, Jack Liebeck, Coco Tomita, Nicholas Daniel, Julian Bliss, Adrian Brendel, Ben Goldscheider, Feng Ning, Raphael Wallfisch, Ruth Rogers, Samuel West, Prunella Scales et Timothy West. Il est également membre fondateur du London Piano Quartet, au sein duquel il rejoint des membres du réputé Piatti Quartet pour mettre en valeur le répertoire pour quatuor avec piano, avec un souci particulier de faire revivre des œuvres tombées dans l'oubli.
La discographie remarquable et éclectique de Simon Callaghan comprend des enregistrements pour Hyperion, Somm, Nimbus et Lyrita. Très présent sur BBC Radio 3 comme sur les différentes plateformes de streaming, il a vu son dernier single paru sur Apple Music avec Coco Tomita dépasser le million d'écoutes dès son premier mois. Passionné par les réseaux sociaux, il s'en sert pour promouvoir la musique classique en général, mais y voit surtout un outil privilégié pour défendre le répertoire rare et inexploré.
Le vaste répertoire de Callaghan embrasse les grandes œuvres des XIXᵉ et XXᵉ siècles et se tourne de plus en plus vers ce qui reste méconnu, tels Bernhard Scholz, Josef Rheinberger et Carl Reinecke. Son engagement en faveur de la musique britannique constitue l'un des piliers de son travail : il poursuit chez Lyrita une série consacrée aux premiers enregistrements mondiaux de concertos britanniques avec le BBC National Orchestra of Wales. Il a également réalisé les premiers enregistrements de l'intégrale de l'œuvre pour piano de Rebecca Clarke, George Dyson et William Busch. Il a par ailleurs enregistré quatre albums pour la célèbre série The Romantic Piano Concerto d'Hyperion. Son premier disque pour Hyperion, avec le BBC Scottish Symphony Orchestra et Martyn Brabbins, s'inscrivait dans le cadre de son doctorat au Royal Northern College of Music ; Andrew McGregor, de BBC Radio 3, en a fait l'éloge : « Je n'ai que des louanges pour ces interprétations… un pianisme impressionnant. »
En 2020, Simon Callaghan a enregistré L'Histoire de Babar avec la comédienne Miriam Margolyes. L'album a obtenu cinq étoiles dans The Independent, où le critique Michael Church écrivait : « voici, grâce à l'art de Miriam Margolyes, l'actrice de Harry Potter, et à l'excellent pianisme de Simon Callaghan, la délicieuse réponse musicale de Poulenc… Cela ne dure que trente minutes, mais mon Dieu, quelle résonance. » La réputation et l'expérience de Simon Callaghan dans le domaine de la musique de chambre lui ont valu d'être nommé directeur artistique du célèbre Conway Hall de Londres, où il n'est que le sixième titulaire du poste depuis la fondation des Sunday Concerts en 1887 ; depuis octobre 2026, il est également directeur artistique du Penkhull Festival of Music and Art à Stoke-on-Trent. Il est professeur de piano au Royal Northern College of Music et a été élu Steinway Artist en 2012. En 2026, il a été nommé directeur musical fondateur de British International Education Korea (BIEK), où il dirige le développement de la formation britannique de conservatoire en Corée du Sud.
